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吉伯特葡萄在吃什麼 (1993)
狄卡皮歐因飾演阿尼葛雷普而首次獲得奧斯卡獎提名，阿尼葛雷普是個在父親過世後面臨諸多挑戰的小男孩。
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羅密歐與茱麗葉 (1996)
狄卡皮歐在巴茲魯曼改編的莎士比亞悲劇中扮演無可救藥的羅密歐，牽動著每個年輕女孩的心弦。
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泰坦尼克號 (1997)
狄卡皮歐與凱特溫斯蕾聯袂主演了這部令人難忘的浪漫劇，講述了羅絲和傑克在這艘命運多舛的船上相遇的故事。
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海灘 (2000)
在這部冒險傳奇中，狄卡皮歐飾演理查德，一位自大的年輕旅行者，他擁有一張奇怪的地圖，帶領他前往他認為將是神秘的天堂。
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紐約黑幫 (2002)
在馬丁史柯西斯 (Martin Scorsese) 的歷史史詩片中，這位演員以 1860 年代的紐約為背景，飾演一名年輕的愛爾蘭前科犯，尋求向殺害其父親的兇手報仇。
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如果可以的話來抓我 (2002)
狄卡皮歐飾演狡猾的詐騙犯小法蘭克阿巴內爾，他在19 歲之前就已經偽造了價值數百萬美元的支票，在史蒂芬史匹柏的犯罪騙局中具有無與倫比的天賦。
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飛行員 (2004)
這部引人入勝的傳記片描繪了導演兼傳奇飛行員霍華德休斯的早年生活，是迪卡普里奧才華的完美載體。
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無間行者 (2006)
在這部榮獲奧斯卡最佳影片獎的傑作中，狄卡皮歐飾演臥底警察比利·寇斯根，其標誌性的兇猛程度與傑克·尼科爾森、馬特·達蒙和馬克·沃伯格等演員並駕齊驅。
